Liz Lemon, la scénariste en chef du Girlie Show, une émission de divertissement destinée aux femmes, menait une vie professionnelle plutôt paisible jusqu'à l'arrivée de Jack Donaghy, son nouveau patron. Engagé pour attirer un public masculin, le très caustique et fantasque Jack veut embaucher Tracy Jordan, vedette du grand écran, déjanté et incontrôlable. L'image proprette du Girlie Show va en prendre un coup. En coulisses, Liz devra faire preuve de beaucoup de dextérité pour tenir ses troupes face aux coups bas de Jack.

Maintenant que des changements majeurs ont été apportés à l'émission The Girlie Show, Liz tente d'établir une synergie entre les différents acteurs du programme. Tracy s'y met également, malgré son comportement pour le moins erratique.

Jack organise un rendez-vous pour Liz avec l'un de ses amis, Thomas. Alors que Liz se prépare pour son rendez-vous, Jack s'infiltre dans la partie de poker des scénaristes du Girlie Show.

Liz n'arrive pas à maintenir Jack à l'écart de la salle des scénaristes du Girlie Show. Kenneth se rend compte que travailler pour Tracy demande plus d'efforts qu'il ne le pensait.

Jack cherche à améliorer la rentabilité de l'émission de Liz. Il lui demande donc de mentionner à l'antenne les produits d'une grande marque. Agacée, Liz décide de créer un sketch évoquant clairement la personnalité de Jack.

Après que Liz ait accepté de sortir avec Dennis à nouveau juste parce qu'il le lui a demandé, Jack décide de prendre en main la vie de Liz qu'il considère médiocre. Dans le même temps, Tracy se fait faire un tatouage sur le visage, Jenna se fait injecter du botox, et Josh a ses deux yeux au beurre noir suite à une dispute avec Elizabeth Taylor.

Alors qu'elle a été retenue pour participer à la célèbre émission de Conan O'Brian, Jenna doit céder sa place à Tracy. Liz intervient auprès de Jack pour plaider la cause de la jeune femme mais son patron maintient sa position. De son côté, Tracy travaille avec les scénaristes pour préparer son intervention car il veut soigner son image après ses récents dérapages.

Liz n’en peu plus de l’attitude sans gêne de son petit copain, Dennis. Quand il lui impose son cousin et son chien, un danois, alors qu’il la sait allergique aux poils canins, elle le met à la porte. Dennis essaie tant bien que mal de rattraper le coup avec Liz qui, sur les conseils avisés de Jenna, dresse une liste des points forts et des points faibles de son ex. Jack entretient une relation tumultueuse avec une femme afro-américaine très influente dans l’administration Bush… Quant à Tracy et Toofer, ils ne sont décidément pas sur la même longueur d’onde.

Lorsque Cerie, la réceptionniste de la chaîne, fait savoir qu'elle entretient désormais une relation suivie avec un millionnaire grec, Liz ne peut s'empêcher de faire le bilan de sa propre vie conjugale.

Le film de Jenna, «Le Juré rural», sort bientôt. Liz, qui a pu le voir en avant-première, redoute de croiser son amie : elle n'arrive en effet pas à lui avouer qu'elle ne l'a pas du tout aimé. De son côté, Tracy a besoin d'une importante somme d'argent. Jack lui suggère de faire de son nom une marque. C'est ainsi que le comédien sponsorise une machine à viande dont il assure la promotion avec le docteur Spaceman.

Liz et Jenna travaillent d'arrache-pied à la conception de leur nouveau jeu télévisé de rencontre amoureuse. C'est alors que deux hurluberlus s'adressent à elles. Surprise, Liz se montre séduite par le plus cérébral d'entre eux.

Jack propose à Liz de l’accompagner à une soirée donnée à l’occasion de l’anniversaire d’un prince étranger. Intriguée, Liz lui demande s’il s’agit d’un rendez-vous galant. Jack la rassure tout de suite, il n’en est pas question. Mais lorsque Jack aperçoit son ex-femme, il fait passer Liz pour sa fiancée. Jenna réussit à faire partie des convives dans l’espoir d’épouser le jeune prince à la santé fragile. Tracy utilise les locaux de la NBC pour organiser une fête. La présence de femmes dénudées, d’alcool et de musique est aussi destinée à tenter Pete, trop coincé selon Tracy.

Le jour de la Saint-Valentin, Kenneth et Cerie semblent sur le point de démarrer une sincère histoire d'amour. De son côté, Liz se demande qui lui a adressé le magnifique bouquet qu'on lui a livré. L'équipe des scénaristes est contrainte de passer une nuit blanche pour préparer la prochaine émission. Fraîchement divorcé, Jack n'accorde que peu d'importance à la journée des amoureux. Il propose à Tracy de passer la soirée ensemble pour fêter la fin de son mariage mais, une fois n'est pas coutume, celui-ci préfère rester en compagnie de sa femme.

Jack doit assister à une importante compétition de golf. Il décide d'emmener Tracy avec lui pour faire sensation. Mais, une fois sur place, la vedette de la chaîne se comporte de façon déplacée.

Jack estime qu'il est temps de faire des économies. Une vive discussion s'engage alors avec Liz au sujet du contrat de Josh. Pendant ce temps, Jenna découvre qu'une de ses déclarations à la presse a été mal interprétée.

Liz fait la connaissance de Steven, le nouveau manager de Tracy. Elle accepte de dîner avec lui. Tracy rencontre quelques problèmes avec Ridiculous, un célèbre producteur de hip-hop qui ne comprend pas pourquoi il a été interdit d'accès à une des soirées organisées par Tracy. Le champagne produit par Jack est imbuvable, et il cherche à s'en débarrasser à tout prix. Ridiculous pourrait lui permettre d'arriver à ses fins. En contrepartie, il demande à Tracy de présenter les «Source Awards», dont il est le producteur. Mais Tracy refuse.

Jack vient en aide à son frère Eddie, qui souhaite trouver un emploi. De son côté, Tracy poursuit sa quête d'épanouissement spirituel. Pour parfaire son cheminement, il décide de se tourner vers Kenneth.

Jack et Kenneth travaillent ensemble quand Jack découvre qu'un autre cadre de NBC veut prendre son poste. Dans le même temps, Pete et Liz tentent de se faire à leur nouvelle vie en tant que colocataires, et Tracy apprend qu'il est un descendant de Thomas Jefferson.