Dans une petite ville en Floride, tout tourne autour de l'équipe de football du lycée, les Cougars. Ce nom, qui désigne en anglais les femmes qui fréquentent des hommes bien plus jeunes qu'elles, apparaît pour le moins approprié puisque la ville regorge de femmes divorcées, trop bronzées et toujours habillées très légèrement, qui ne cessent de séduire les jeunes mâles ! Jules ne veut absolument pas faire partie d'entre elles, mais après un divorce difficile et à 40 ans, elle cherche plus d'action dans sa vie. Le problème, c'est que les hommes de son âge, comme son voisin Grayson Ellis, ne semblent également intéressés que par les femmes tout juste devenues majeures... De plus, Jules est déjà bien occupée, entre l'éducation de son fils adolescent Tad et son travail... Heureusement, Jules peut compter sur le soutien de sa meilleure amie Elle, mariée, et de son assistante, Julie, pour faire de nouvelles conquêtes. Rapidement, elle va faire la rencontre de Bobby, un jeune homme, et va découvrir les avantages de ce genre de relation !

Contre l'avis de sa meilleure amie Ellie, Jules essaie d'entrer à une fête où il va finalement se tourner en ridicule.

A force de faire passer les besoins des autres avant les siens, Jules se retrouve à subir une expérience désastreuse au lit avec son nouveau petit ami. Ellie et Laurie l'aident alors à réaliser qu'il faut parfois être un peu égoïste et penser à soi. Pendant ce temps, Bobby doit se comporter en père responsable et s'occuper de son fils Travis.

Jules est contrarié quand Grayson ne lui retourne pas le compliment sur son aspect physique. Ellie déplore la dégradation de son apparence physique depuis la naissance de son fils. Bobby et Travis cherchent un terrain d’entente en tant que père et fils.

Bobby, l' ex-mari de Jules, et Grayson deviennent amis pendant une leçon de golf que celle-ci a organisée pour aider Bobby à avoir plus confiance en lui. Cela ne plait pas à Jules. Pendant ce temps, Laurie essaie d'impressionner Jules en ramenant un nouveau client.

Jules n'est pas très douée pour mettre fin en douceur à une relation amoureuse: heureusement, Laurie et Ellie peuvent lui donner des conseils. Bobby, Grayson and Andy font une partie de golf dont l'enjeu est plus important que l'argent.

Jules donne l'impression de passer son temps avec ses amies, son ex et son fils. Un soir où tout le monde est occupé, elle accepte même avec réticence un rendez-vous avec un homme plus âgé, juste pour sortir de chez elle. Cela conduit Grayson à lui parier qu'elle est incapable de passer un seul jour toute seule.

A l'occasion de son anniversaire, Jules persuade Ellie et Laurie, pourtant ennemies jurées, de partir en week end avec elle. Là bas, Jules tombe sur une rivale qu'elle déteste, accompagnée de son mari.

Lorsque Travis invite sa petite amie Kylie à dîner et la présente à tout le monde pour la première fois, Jules et ses amis sont déterminés à faire une première impression inoubliable. Bien vite, Jules se retrouve à donner une leçon impromptue à Travis et Kylie sur la contraception. Pendant ce temps, Bobby et Grayson se découvrent un intérêt commun mais gênant.

Un très riche acheteur potentiel fait semblant d'être intéressé par l'achat d'une maison hors de prix afin d'obtenir l'attention de Jule. Pendant ce temps, Ellie accepte à contre-cœur de laisser son bébé seul avec Andy pour la journée afin de prouver à son mari qu'elle lui fait confiance.

Jules et Ellie se rendent chez leur dermatologue préférée - car c'est la meilleure dans sa profession - mais avec appréhension - car elle se comporte comme une peste avec tout le monde.

Jules et Jeff ne voient pas leur relation de la même manière. Le nouveau petit ami de Laurie doit partir plusieurs mois. Andy révèle son lourd secret à propos de Grayson et Bobby à Ellie.

Suite à sa rupture avec Jeff, Jules se tourne vers Bobby pour trouver du réconfort. Une bouteille de vin plus tard, ils s'embrassent, mais seront-ils d'accord tous les deux pour considérer leur étreinte comme passagère et insignifiante? Laurie découvre qu'il y a un lien entre Jules et Grayson. Les plans de Travis pour sa nuit avec sa petite-amie ne se déroulent pas comme il l'avait prévu.

Un professeur de tennis sexy se met entre Ellie et Jules. Laurie se tourne vers Travis pour qu'il soit sa conscience. Andy et Grayson essaient de réconforter Bobby qui se remet d'une déception amoureuse avec son ex-femme.

Alors que tout le monde fait des projets pour la Saint-Valentin, Jules compte sur la compagnie de Grayson. Bobby et Jules ne sont pas d'accord sur le fait de laisser Travis se rendre à une soirée au cours de laquelle ça ne fait aucun doute qu'il y aura de l'alcool.

Laurie a besoin d'une signature pour son premier achat d'appartement en copropriété, mais ne trouve aucune aide en s'adressant à sa mère, qui a toujours été absente. Bobby se fait agresser par une femme. Travis aide Barbara après sa dernière opération de chirurgie esthétique.

Jules est déterminée à prouver à Grayson qu'hommes et les femmes peuvent être amis sans qu'il n'y ait d'enjeu sexuel. Andy achète une moto à Laurie, avec les encouragements de Jules.

Sara, une représentante en vin, fait les yeux doux à Grayson. Ellie dit à Jules qu'elle ne peut pas changer, passé un certain âge, et Jules, pour lui prouver qu'elle a tort, décide d'arrêter de boire du vin pendant 1 mois. Le nouveau chien de Bobby fait de la concurrence à Andy.

Le courant passe bien entre Sara et Jules. Quand Grayson devient trop attentionné avec Sara, Jules lui conseille d'en faire un peu moins avant que Sara ne s'éloigne de lui. La nouvelle salle de bains idéale de Jules devient la nouvelle attraction chez elle. Grayson trouve l'inspiration pour une nouvelle chanson, avec l'aide de Sara.

La première grosse rupture de Travais oblige Jules à une prise de conscience vis-à-vis d'elle-même. Sara se demande si Jules est une menace pour sa relation avec Grayson.

Quand Travis est accepté dans l'une des universités de son choix, Jules a des sentiments mitigés. Smith revient de sa fac de droit.

Grayson et Jules pensent à devenir amis et plus si affinités... Andy engage une nourrice. Le plan de Bobby pour gagner de l'argent finit par bénéficier à Travis.

Jules encourage Travis à faire un speech de fins d'études. Ellie fait quelque chose de gentil pour Laurie. Bobby essaie de se retenir de ne pas embaraser Travis.

Jules et Grayson élaborent un plan afin de mettre au courant Bobby qu'ils sortent ensemble. Travis peut entrevoir ce qu'est une femme en colère lorsqu'il oublie l'anniversaire de leurs 7 mois à Kylie et lui.