Quatre mois après le tragique accident de voiture qui a tué leurs parents, Elena Gilbert, 17 ans, et son frère Jeremy, 15 ans, essaient encore de s'adapter à cette nouvelle réalité. Ils vivent désormais chez leur tante Jenna, qui tente de faire de son mieux. Belle et populaire, Elena reprend le chemin du lycée pour une nouvelle année, tout en s'efforçant de masquer son chagrin. Elle est immédiatement fascinée par Stefan Salvatore, un nouvel élève qui cache un sombre secret...

Pendant que Mystic Falls se prépare à célébrer le passage d'une comète, Vicki est à l'hôpital et se remet doucement de son agression. Stefan essaye de lui faire oublier qui l'a attaquée avec ses pouvoirs d'hypnose, mais il est interrompu par Matt, le frère de Vicki. Jérémy, de son côté, continue de lutter contre l'école et ses sentiments à l'égard de Vicki. Jenna se rend à une réunion parents/professeurs où un enseignant de Jérémy lui fait comprendre qu'elle est en train de rater sa mission de tuteur légal, surtout avec Jérémy qui prend et vend de la drogue. Quant à Elena, elle décide de se rendre chez les Salvatore pour parler avec Stefan, mais elle rencontre à la place son frère, Damon, qui lui révèle de surprenantes informations à propos de Stefan...

Elena essaie d'ignorer les avertissements de Bonnie sur les mauvaises vibrations qu'elle ressent concernant Stefan. Tyler essaie d'embarrasser Stefan en lui jetant un ballon de foot mais Stefan parvient sans efforts à l'attraper et le renvoyer, impressionnant tout le monde avec ses capacités. Mr Tanner laisse Stefan rejoindre l'équipe du football malgré lui. Elena invite Stefan et Bonnie à dîner, espérant que les deux pourront s'entendre ensemble mais la soirée est perturbée par l'arrivée inattendue et malvenue de Damon et Caroline. Enfin, la ville est choquée par un acte de violence.

Elena demande à Stefan d'aller avec elle à la fête annuelle des Fondateurs. Vicky parvient à ce que Tyler lui demande de l'y accompagner mais elle lui reproche ensuite de cacher leur relation à sa famille. Pendant ce temps, Zach révèle un secret de famille à Stefan et Damon fait des révélations à Elena concernant le passé de la famille Salvatore. Stefan tente alors de faire sortir Damon de sa vie une bonne fois pour toute.

Stefan espère que son plan pour se débarrasser de Damon fonctionnera. Elena et Jenna sont inquiètes au sujet de la relation de Jeremy avec Vicki. Stefan décide de révéler des parties de son passé à Elena. Lors d'un lavage de voitures pour lever des fonds, Bonnie est surprise par des dons qu'elle ne croyait pas posséder et cherche conseil auprès de sa grand-mère. Enfin, Elena entend une histoire perturbante sur la famille Salvatore de la part d'un étranger.

Elena cherche des réponses auprès de Stefan sur les tragédies qui ont lieu à Mystic Falls. Stefan dévoile comment sa rivalité avec son frère a commencé à travers une série de flashbacks. La vie de Vicki repose entre les mains de Damon. Pendant ce temps, le sheriff Forbes et le maire Lockwood essaient de protéger leur ville.

Le comportement de Vicki devient de plus en plus dangereux à cause de sa transformation en vampire, Stefan essaie de l'aider. Elena tente de convaincre Jeremy de rester loin de Vicki. Caroline montre à Bonnie un collier qu'elle a pris à Damon et lui dit qu'elle va le porter avec son costume d'Halloween, mais quand Damon essaie de le reprendre, il est surpris par les pouvoirs de Bonnie. Bonnie parle avec sa grand-mère et apprend davantage sur le passé de sa famille.

Pour fêter les 162 ans de Stefan, Lexi vient lui rendre visite, tandis que Damon s'associe au policiers, et que Jeremy à tout oublié, Damon tue Lexi, et Stefan veut tuer Damon, Elena essaye de lui faire comprendre quelle ne voudrait pas le perdre, mais il refuse de l'écouter, et Bonnie et Caroline se disputent concernant le médaillon.

Bonnie tente de se débarrasser du médaillon qui lui donne des visions de son ancêtre, Matt évite Caroline depuis qu'ils ont passé la nuit ensemble, Stefan annonce à Elena qu'il va quitter la ville, et nous découvrons ce que Damon veut faire du médaillon : il compte ramener Katherine...

Logan est de retour en vampire : il a été transformé, mais on ne sait pas par qui. Damon et Stefan comprennent alors qu'un autre vampire se cache dans la ville. Tout en cherchant à découvrir son identité, ils essayent de contrôler Logan afin qu'il ne fasse pas de mal à Jenna et aux autres habitants. Logan, de son côté, veut absolument savoir comment les deux frères parviennent à sortir en plein jour et à être exposés au soleil. Quant à Stefan, il tente d'oublier Elena... en vain. Ils s'avouent enfin leurs sentiments, mais alors qu'ils nagent en plein bonheur, Elena fait une découverte destructrice et part de chez Stefan. Elle renverse accidentellement une personne... et réalise qu'elle n'a pas affaire à un humain. Bloquée dans sa voiture, elle voit le vampire s'approcher d'elle...

Damon et Elena se rendent en Géorgie et rencontre Bree, une sorcière et une ancienne flamme de Damon, espérant qu'elle peut l’aider à ouvrir le tombeau pour libérer Katherine. Bree appelle l’amoureux de Lexi (Lexi était son ami), qui veut se venger de Damon. Elena sauve Damon, et il tue Bree après qu'elle lui dit de trouver le grimoire d'Emily. Stefan va voir la grand-mère de Bonnie dans une tentative pour aider Bonnie a se réconcilié avec son nouveau pouvoir. Jeremy rencontre Anna, qui connaît le vrai passé de Mystic Falls. Quand Elena et Damon sont de retour, Stefan révèle qu'il a sauvée Elena de l'accident qui a tué ses parents. Stefan dit aussi que ses parents l'ont adoptée et qu'elle est en fait lié à Katherine. Il affirme son amour pour Elena et elle lui pardonne.

Stefan cherche à trouver la personne qui a attaqué Elena lors de son accident. Il est d'autant plus inquiet pour celle-ci du fait qu'elle l'a invité accidentellement à entrer chez elle. De son côté, Damon continue ses recherches pour retrouver le grimoire d'Emily, il aura pour cela une aide plus ou moin surprenante... Jeremy, quant à lui, prête le journal des Gilbert à son professeur d'histoire Alaric.

Damon s'allie a Stefan et Elena dans le but de trouver le journal qui conduit au grimoire. Mais d'autres personnes, surgissants du passé, tentent eux aussi de mettre la main sur le journal. Cet épisode nous en apprend plus sur le passé de Damon et Stefan et sur la mystérieuse Katherine.

Anna a enlevé Elena et Bonnie afin de marchander avec Damon. De son côté, Stefan demande de l'aide à Damon. Celui-ci refuse mais cela ne l'empêchera pas de libèrer les deux demoiselles. Elena réussit à convaincre les frères Salvatore de la suivre dans une mission dangereuse... La tombe qui renferme les vampires sera ouverte dans cet épisode mais pour quelques instants...

Matt et Caroline sont étonnés de voir réapparaître Kelly, la mère de Matt. Stefan et Elena sont inquiets de la nouvelle attitude de Damon. Le shérif Forbes demande à Damon de participer à une vente aux enchères de célibataires pour collecter des fonds. Alaric découvre des secrets choquants sur son propre passé. Avec l'aide de Jenna et Stefan, Elena est décidée à découvrir tout ce qu'elle peut sur sa mère biologique mais la vérité sera peut-être trop à supporter.

Lorsqu'elle rend visite à Damon, Anna amène un invité surprenant. Elena et Stefan ont un double rendez-vous maladroit avec Caroline et Matt, mais les deux garçons se découvrent un point commun. Pendant que Jenna retrouve sa vieille amie Kelly, la relation qu'entretient Jeremy avec Anna prend une direction inattendue.

Quand Stefan et Damon se font un nouvel ennemi dangereux, Stefan se retrouve soudainement dans une situation périlleuse. Damon et Elena essaient de convaincre Alaric de travailler avec eux pour aider Stefan. Matt a bon espoir de voir sa mère rester à Mystic Falls. Après que sa voiture s'écroule lors d'une tempête, Caroline fait une découverte terrifiante qui va choquer tous les habitants de la ville.

Tandis que Stefan lutte pour contrôler sa nouvelle situation, Elena et Jeremy sont étonnés par la visite de leur oncle, John Gilbert. Alaric a une conversation maladroite avec Elena concernant Isobel. A l'évènement du Founder's Day, Stefan se comporte bizarrement lors de la soirée et la tentative de Damon de découvrir pourquoi John est retourné en ville prend une vilaine tournure. Un incident à la fête cause des ennuis entre Matt et Tyler et la relation entre Matt et sa mère, Kelly, est au plus bas. Parallèlement, les efforts d'Elena pour consoler Jeremy échouent et il décide de prendre les choses en mains.

Lors du gala du Founder’s Day, Elena et Caroline rivalisent pour le titre de "Miss Mystic Falls" contre d'autres filles de la ville, y compris Tina Fell et Amber Bradley. Elena est heureuse de voir Bonnie de retour en ville, mais Bonnie a toujours des questions qui sont sans réponse. John Gilbert essaie d'intimider Damon, mais son plan n'a pas l'effet désiré. Damon découvre que Stefan cache un dangereux secret qui pourrait avoir un impact sur tout le monde en ville.

Tandis que Stefan lutte pour se réconcilier avec son passé, lui et Damon révèlent des parties de leur histoire à Elena jusqu'à ce qu'elle apprenne la vérité sur la façon dont ils sont devenus des vampires. Pearl a une confrontation difficile avec Jonathan Gilbert. Damon et Alaric essaient de trouver plus d'informations sur Jonathan et l'invention de l'ancêtre de celui-ci. Enfin, l'amitié et le flirt entre Jeremy et Anna continuent d'évoluer.

Isobel revient en ville et surprend Alaric avec son attitude et elle lui demande d'arranger une rencontre avec Elena. Quand la mère et la fille finalement se rencontrent, Isobel refuse de répondre à la plupart des questions d'Elena, mais révèle qu'elle n'arrêtera pas de chercher la mystérieuse invention que Jonathan Gilbert avait trouvée. Les actions dangereuses d'Isobel pousseront Stefan, Damon et Bonnie à intervenir et aider Elena à supporter la situation.

La Journée des Fondateurs est enfin arrivée et tout le monde est très occupé avec les préparatifs de dernière minute pour les chars et les feux d’artifices. Bien que Damon et Alaric fassent tout leur possible pour l’arrêter, John Gilbert établit un plan qui marquera la Journée des Fondateurs par le chaos, la destruction et la mort.