New York, mars 1960. Don Draper, directeur créatif talentueux de l'agence de publicité Sterling Cooper, est chargé de trouver une idée accrocheuse pour convaincre les représentants de la marque de cigarettes Lucky Strike d'engager l'agence pour une campagne de publicité, en réponse à une étude affichant les dangers du tabac sur la santé publiée dans le magazine Readers Digest. Sa nouvelle secrétaire Peggy Olson tente quant à elle de trouver sa place, en évitant les manigances de Pete Campbell, jeune responsable ambitieux qui brigue la place de Draper.

Les élections présidentielles approchent et l'agence est sollicitée pour mener la campagne de Nixon, au grand regret de Don Draper. Sa femme, Betty, souffre de légers problèmes d'angoisse et son médecin la dirige vers un psychiatre en ville. Alors que Pete est parti en lune de miel, Peggy doit repousser les avances d'autres hommes de l'agence.

En route pour son travail, Don Draper rencontre un ancien camarade de l'armée, qui le reconnaît sous le nom de Dick Whitman. Rachel Menken, directrice des magasins Menken embauche Sterling Cooper pour relancer son activité et fidéliser ses clients. Bien que leur premier entretien ait été un échec, leur second tête à tête permet à Don et Rachel de réaliser leur affection mutuelle. Pour l'anniversaire de Sally, fille aînée des Draper, Helen Bishop et son fils Glen sont invités à la fête. Récemment divorcée et mère célibataire, Helen est sujette à de nombreux ragots de la part des amies de Betty.

Pete Campbell a abusé de son statut pour conclure un contrat avec un gros client, Bethlehem Steel, et Don menace de le renvoyer. Sa vie personnelle devient également difficile lorsque sa nouvelle femme Trudy souhaite acheter un appartement en ville, abandonné par ses parents et envahi par ses beaux-parents.

Après la célébration d'une récompense pour son travail, photographié dans un journal, Advertising Age, un homme se présente à Don disant être son jeune frère, Adam Whitman, s'étonnant de le voir en vie et le questionnant sur son nouveau nom. Les créatifs de l'agence sont jaloux lors de la publication d'une nouvelle écrite par Ken Cosgrove, et Pete Campbell décide de tenter sa chance à son tour. Peggy apprend la liaison de Don avec Midge Daniels et avoue le secret à Joan Holloway.

Lors d'une session de test pour des nouveaux rouges à lèvres, Peggy surprend ses supérieurs par son talent pour la publicité. Roger Sterling suggère à Joan d'avoir son propre appartement afin de faciliter leur liaison, et lui dit qu'il pense à quitter sa femme pour elle. Travaillant sur un campagne pour la promotion de séjours de luxe en Israël, Don demande à Rachel Menken de l'aider au cours d'un déjeuner. Elle lui avoue ses sentiments contradictoires.

Don invite Roger pour un diner chez lui, au cours duquel ils boivent trop, et Roger fait des avances à Betty. Bien que Don accepte ses excuses, cela va affecter leur amitié. Pete est contraint de gérer les problèmes conjugaux de son nouveau mariage.

La proposition de Betty pour la campagne Belle jolie est appréciée et validée par Draper, mais son succès menace ses relations professionnelles. Bert Cooper offre à Don un bonus pour son travail. Il achète deux billets pour Paris, invitant Midge à partir avec lui un weekend, mais celle-ci décline son invitation.

Don est courtisé par Jim Hobarth, chef d'une agence concurrente. Il lui offre plus d'argent et plus de ressources créatives, et utilise Betty pour le rallier à sa cause, en lui proposant une chance de reprendre son activité de mannequin. L'équipe des créatifs tente de trouver une idée pour contrer la popularité de Kennedy, et Pete fait une proposition intéressante.

C'est la fête du travail et le père de Betty et sa nouvelle petite-amie passent le weekend chez les Draper. Les responsable de la campagne de Nixon ont décidé de ne pas suivre les conseils de Sterling Cooper. Roger tente de remonter le moral de Don en invitant deux jeunes femmes à passer la soirée avec eux, mais il est victime d'une attaque cardiaque, et Don passe le reste de la nuit chez Rachel.

Don propose à Peggy d'écrire une nouvelle présentation pour un appareil d'amincissement. Par peur de perdre le contrat de Lucky Strike, Bert Cooper demande à Roger de se forcer à être présent à une réunion, et il fait une autre crise cardiaque. Cooper demande alors à Don de devenir associé de l'agence. Pete souhaite profiter du changement pour avoir une promotion, mais Don n'est pas intéressé. Pete découvre alors un paquet laissé par Adam alors qu'il fouinait autour du bureau de Draper, qui contenait des souvenirs de son enfance.

Le 8 novembre 1960, nuit de l'élection, l'équipe de Sterling Cooper s'apprête à rester suivre les résultats, les sondages donnant Nixon vainqueur. Don, maintenant partenaire, est chargé d'engager un nouveau directeur clientelle. Pete, intéressé par le poste, menace Don de révéler à Cooper son passé et sa fausse identité.

La nouvelle de l'élection de Kennedy se répand. Don apprend ce qui est arrivé à Adam. Pete annonce son nouveau contrat à l'équipe, mais réprouve le choix de Don de confier la présentation à Peggy, tout juste promue rédactrice junior. Don se dispute avec Betty sur son refus de passer Thanksgiving avec la famille de Betty.