Suite à une campagne qui connait un grand succès critique, Don doit donner une interview sur lui-même, chose qui le rebute. Pete et Peggy se cassent les dents sur une campagne et prennent tous les risques.

Noël approche, et Don s'apprête à le passer seul. Le budget de SCDP ne l'autorise pas à faire de folies, mais il le doit quand le fils du directeur de Lucky Strike s'invite à la fête.

L'année 1964 touche à sa fin. Tous les employés mariés partent en couple, sauf Don, qui part seul à Acapulco. Il profite de son escale à San Francisco pour rendre visite à Anna et apprend une terrible nouvelle.

SCDP essaie tant bien que mal de garder son plus gros client, et tente d'utiliser les compétences du Dr Miller pour une campagne sur un produit de beauté. Campbell réalise que travailler avec la famille peut être très compliqué, quand il doit renégocier l'arrangement avec son beau-père, qui ne pense qu'à la grossesse de Trudy.

SDCP reçoit une proposition concurrentielle de contrat avec Honda, à laquelle Roger Sterling refuse de prendre part. Il y voit une opportunité de moucher un rival qui récupère les contrats perdus de SDCP. Pendant ce temps, Sally montre des signes de détresse.

La campagne de Don concourt pour une grande récompense. Mais celui-ci sombre de plus en plus dans l'alcool et commet des erreurs que Peggy se charge de corriger. Ce comportement rappelle à Roger comment il a rencontré Don.

Don plonge dans l'alcool alors qu'il reçoit un message de la Californie dont il sait qu'il sera très dur à entendre. Seule Peggy essaie de l'aider, mais elle a ses problèmes à régler : Duck Phillips réapparait dans sa vie.

Don essaie de réduire sa consommation d'alcool, par la natation et l'écriture d'un journal intime. Il cherche une relation stable, alors que les souvenirs de son mariage reviennent le côtoyer.

Faye Miller et Don ont une liaison qui leur convient mais qu'ils veulent garder secrète, alors que Sally fugue pour aller chez son père. Peggy découvre un peu plus les idées et les opinions de ses nouveaux amis. La solitude de Joan, qui a appris que son mari partira pour le Viêt Nam, la rapproche de Roger.

Joan a du retard, suite à sa soirée avec Roger. Don découvre que le ministère de la Défense fait une enquête de voisinage sur lui, ce qui menace son secret. Betty tient sa langue, mais Don doit s'assurer que Campbell va faire arrêter les investigations. Lane Pryce reçoit la visite impromptue de son père, qui le somme de revenir en Angleterre.

SCDP perd Lucky Strike, son plus gros client. Roger, responsable de ce contrat, a le moral au plus bas, tandis que Peggy est sur un petit nuage avec son nouveau petit-ami. Le cabinet doit réagir, mais Campbell est trop préoccupé par l'accouchement de sa femme, qui s'éternise.

La firme perd ses clients un à un et les associés sont au plus mal. Don croise Midge, son ancienne maîtresse, et le créatif découvre rapidement qu'elle ne peint plus que pour payer ses doses d'héroïne.

Don a un rendez-vous avec l'American Cancer Society avant de prendre des vacances en Californie avec ses enfants. Quand Betty renvoie sa bonne d'enfants, Don choisit son amante d'un soir, sa secrétaire Megan, pour l'accompagner.