Ted, Robin et Barney essaient d'aider Marshall à se remettre de sa rupture avec Lily notamment lorsqu'il découvre sur son relevé bancaire qu'elle a pris une chambre à New York.

Barney aide Marshall sur ses capacités de célibataire, ce qui inclue draguer les femmes. Lily est de retour. Robin l'aide à trouver un nouvel appartement.

Ted reçoit la visite de ses parents pour leur anniversaire. Il apprend alors une drôle de nouvelle. Lily et Marshall essaient de se faire à leur nouvelle relation.

Ted et Robin ont leur première dispute. Barney explique à Ted que le fait d'être architecte est très attirant pour les filles. Lily et Robin décident de suivre Ted quand elles apprennent qu'il est reparti d'une fête avec une fille.

Marshall essai de se faire à l'idée qu'en étant célibataire, il ne peut plus faire certaines activités comme aller à un brunch, à un concert .... Pendant ce temps, Lily fait visiter son nouvel appartement à Ted et Robin qui sont plutôt inquiet pour Lily. Ils demandent alors à Barney de l'héberger.

Barney tente de séduire la prof de droit de Marshall pour qu'il ait de bonnes notes. Lily prend un job dans l'entreprise de Ted. Très vite, elle donne une leçon au patron de Ted.

Marshall sort avec une fille pour la première fois depuis sa rupture avec Lily. Ted et Barney essayent de lui prouver que la fille en question est folle.

Marshall et Lily invitent toute la bande à Atlantic city pour leur mariage. Une fois arrivés sur place, ils rencontrent beaucoup de problèmes administratifs.

Ted et Barney partagent leur point de vue sur leur connaissance concernant les femmes. Pendant ce temps, Robin met tout en oeuvre pour cacher son secret à Ted.

James, le frère de Barney lui rend visite. Robin qui ne l'a jamais rencontré est très surprise. Mais James a une autre surprise qui ne va pas surprendre que Robin.

Ted ruine le Noël de tout le monde lorsqu'il insulte Lily à cause d'une vieille rancoeur. Pendant ce temps, Robin s'occupe de Barney qui est malade.

La soeur de Robin vient lui rendre visite à New York et confronte sa soeur sur ses sentiments envers Ted et sur le sexe. Ted emmène tout le monde à l'Empire State Building ; ils se racontent l'histoire de leur première fois.

Ted, maintenant chef de projet, se rend compte des changements d'attitude de ses collègues vis-à-vis de lui. Il prend donc ce problème en main. Barney découvre une peinture de Lily où Marshall pose nu.Tout le monde se moque de lui. Barney demande à Lily de le peindre nu contre beaucoup d'argent.

C'est le jour du Super bowl et tout le groupe est pressé de le regarder. Mais ils doivent se rendre à un enterrement qui se déroule au même moment. Pour ne pas perdre la magie du moment, ils se promettent de tout faire pour ne rien savoir du gagnant jusqu'au lendemain soir où ils regarderont ensemble le match.

Ted doit se rendre à un entretien à Chicago mais Robin et lui ratent l'avion. Ted cherche un responsable et ils remontent jusqu'à Marshall et son pied cassé, Lily et sa robe de mariée, Barney et le métro.

Lily présente une pièce de théâtre à ses amis. Une dispute s'ensuit avec Barney qui monte sa propre pièce pour lui prouver qu'il avait raison. Robin et Ted se disputent également à propos de ce qu'ils ont gardé de leur relations précédentes.

La voiture de Marshall tombe en panne juste avant ses 300 000 kilomètres, ce qui entrainent tous les amis à évoquer leurs bons ou mauvais moments passés dans cette voiture.

C'est le jour du déménagement de Ted chez Robin. Barney fait tout pour empêcher ça. Mais en même temps, il veut reprendre la chambre de Ted pour ses conquêtes. Lily et Marshall se sentent seuls sans Ted et se demandent où ils en sont malgré leur amour.

C'est l'enterrement de vie de jeune fille et de garçon de Lily et Marshall. Pendant que Barney engage une strip-teaseuse pour Marshall alors qu'il ne voulait pas, Robin emmène un cadeau décalé à Lily.

Croyant que Bob Barker, présentateur du "Juste Prix" puisse être son père, Barney devient candidat pour le rencontrer. Marshall et Lily décident de ne pas dormir ensemble jusqu'au mariage. Ted travaille le discours de témoin qu'il fera au mariage.

C'est le mariage de Marshall et Lily, mais tout va de travers, entre l'ex petit ami de Lily et la muscienne prêt à accoucher et Marshall qui a une coiffure étrange, Barney prend les choses en main.

C'est la réception du mariage de Lily et Marshall. Alors qu'ils sont sans cesse interrompus avant de manger et donc qu'ils ont affamé, Barney essaie de découvrir le secret de Robin et Ted.