Apès la rupture de Ted, Barney essaie de le convaincre de sortir à nouveau mais celui-ci ne se sent pas prêt. Mais quand Robin revient de l'Argentine avec un petit ami, Ted se décide à sortir ... Marshall et Lily, mariés, invitent le nouveau couple.

Après leur mariage, Marshall et Lily doivent faire un « dossier post-mortem » en cas de décès d’un des conjoint. Rentré d’Argentine avec son petit-ami, Robin est agacé par tout ce qu’elle aimait quand elle était en vacances. Ted et Barney jaloux du petit-ami de Robin, se font passer pour des touristes français qui visitent New York, afin d’accoster deux « soit disant new-yorkaises ». Mais leur plan ne vont pas se dérouler exactement comme ils l’imaginaient.

Ted est prêt à sortir mais Barney et Marshall sont occupé à faire un tournoi de « tennis ». Il va au bar et rencontre Trudy, son ex petite amie, ainsi qu’une de ses copine. Il pense avoir une ouverture avec les deux jeunes filles ce qui lui permettrait de gagner « la ceinture ». Pendant ce temps, Robin a un rendez-vous et essaye tant bien que mal à régler son problème épilatoire.

Lily veut présenter un homme à Robin mais les autres insistent sur le fait qu’il y a un « mais » car tout le monde commence par présenter la personne par ses qualités et non par ses défauts.. Et ce « mais » n’est pas des moindre pour Robin. Barney et Ted ne sont pas d’accord sur lequel d’entre eux à le plus de « jeu », ce qui va entraîner un petit pari.

Ted présente une fille qu'il a rencontré par internet au groupe. Pour tout le monde, elle est folle. Mais cela entraine une conversation où on apprend comment chacun s'est rencontré. On apprend que Marshall a pris Ted pour le doyen, que Lily et Ted se seraient embrassés, et que Barney s'est plié aux quatre volontés de Marshall...

Marshall et Barney ont une nouvelle à annoncer. Barney a trouvé un film pornographique au nom de Ted Mosby et Marshall a un boulot au NRDC (Natural Ressources Defense Concil). Le problème c’est qu’il a un entretien dans une entreprise qui est tout l’inverse du NRDC. Ted va tenter de retrouver celui qui fait des films pornographiques sous son nom.

Marshall et Lily en ayant assez de l'attitude de Ted, Barney et Robin, ils décident de s'acheter un appartement. Ils visitent un superbe appartement (où Barney va y emmener une fille), dans un quartier qu'ils ne connaissent pas. Ils vont demander un prêt qui ne leur sera pas accepter en raison du secret de Lily, qui l'amène jusqu'à penser au divorce.

La nouvelle copine de Ted fait parler d'elle dans le groupe. Aucun ne l'aime mais Ted ne voit pas le problème. Marshall finit par lui avouer qu'elle a une manie dérangeante : elle parle tout le temps. Ted ne l'avait pas vu comme ça et maintenant il ne voit que ça : elle parle, elle parle, elle parle... Enervé, Ted avoue à Marshall la manie de Lily... Chacun cite une manie chez l'autre et quand on le découvre... ca devient vite énervant!!

C'est Thanksgiving et Lily veut que tout soit parfait pour leur premier Thanksgiving tous les cinq. Elle va tout faire pour leur faire passer un bon repas. Mais Robin invite son nouveau petit-copain qui est plus vieux - Ted le voit comme un centenaire, Marshall menace Barney de la 3ème gifle de leur pari et Ted et Robin font une bêtise qui pourrait couter leur amitié!!

Alors que le groupe décide d'aller s'entrainer dans une salle de sport, Barney rencontre la première femme avec qui il a fait l'amour mais elle ne se rappelle plus de lui et surtout elle lui avoue ensuite qu'il n'était pas aussi "bon" qu'elle lui avait dit. Déboussolé, Barney n'arrive plus à draguer les filles et va tout faire pour retrouver sa drague ! A la salle de gym, les autres souffrent dur !!

Ted a un nouveau rendez-vous, avec son docteur. Mais pour Barney, il ne faut pas sortir avec quelqu'un de son entourage, cela pourrait tourner court et rendre la situation difficile. Les autres acquiescent et avant que Ted ne parte, on apprend que Barney est sorti avec la serveuse Wendy, que Lily et Marshall ont été proches de leurs voisins et que Robin est sortie avec un collègue de bureau, trois erreurs que Barney va détailler pour empêcher Ted de faire une bétise, c'est la règle de platine !

C'est le jour de la Saint Patrick et Ted décide de sortir avec Barney, il se rend compte alors combien il a changé. Marshall lui montre les messages qu'il a laissé sur le téléphone et Ted s'aperçoit qu'il s'est conduit comme un idiot. Pendant ce temps, Marshall, Lily et Robin passent leur première soirée dans leur nouvel appartement, mais ils font une découverte surprenante.

Alors que Ted va se faire enlever son tatouge au creux du dos, il rencontre Stella, son médecin. Il craque pour elle et essaie de l'inviter mais elle refuse, ce n'est pas éthique. Lors des dix sessions, Ted va tout faire pour la conquérir, demandant de l'aide à ses amis, essayant tous les superfuges possibles.

Une femme mystérieuse ruine la réputation de Barney en conseillant les femmes de l'éviter. Lily l'a vu mais avant de l'aider, Lily le force à s'excuser auprès des filles qu'il a blessé. Le groupe fait donc la liste et réduise la liste à quatre femmes qui le méritent le plus, ce qui va entraîner des répercussions.

Quand Marshall fait une gaffe au boulot, il se fait reprendre par son patron. Il en parle au groupe qui lui donne des idées pour se reprendre face à son boss. Mais Marshall a du mal à les suivre. De son côté, Ted achète une voiture pour impressionner Stella mais le groupe se moque de lui et fait des siennes dedans.

Quand un ancien ami de Robin Sparkles revient dans sa vie, Robin se transforme en fille de 16 ans. Pendant que le groupe essaie d'aider Robin à voir que cet amoureux est devenu un looser, Robin repasse par des temps difficiles par rapport à cette histoire passée. Mais quand ils rompent à nouveau, c'est Barney qui l'aide finalement à réaliser quelle personne elle est devenue.

Barney et Robin se réveillent après avoir couché ensemble. Pour ne faire du mal à personne, ils décident de faire comme si rien ne s'était passé mais Barney se sent coupable car d'après son "code des potes" ce qu'il a fait est une infraction. Il engage Marshall pour trouver une faille dedans, ce qui échoue. Mais Robin craque et avoue tout à Ted qui décide de mettre fin à son amitié avec Barney. Quand à Lily, elle organise une fête pour fêter l'anniversaire de Ted.

Alors que Ted attend que Stella soit prête pour franchir l'étape supérieure, il se confie aux autres sur cette attente, ce qui va créer une dispute entre le nouveau couple. Barney, qui ne voit plus que Robin, essaie de se trouver un nouveau copilote pour oublier Ted.

Marshall apprend une mauvaise nouvelle, les coûts pour redresser l'appartement reviennent plus cher que prévu, il décide donc de vendre les vêtements de Lily mais celle-ci refuse. Elle décide plutot de vendre ses peintures, ce qui va devoir la faire relativiser son art. Barney découvre enfin qui lui en veut au point de lui gacher sa vie amoureuse. Ensemble, ils vont faire voir à Ted ce qu'il est devenu !

Alors que Ted et Barney ne se parlent toujours pas, Stella voit loin dans sa relation avec Ted, ce qui le perturbe... il se sépare donc d'elle. Mais alors qu'il voyage en taxi, il a un accident de voiture mineure qui lui fait comprendre qu'il l'aime. Tout le monde s'affole en l'apprenant mais finalement tout va bien. Stella le rejoint et lui pardonne... jusqu'à ce qu'elle comprenne qu'il avait en fait rompu avec elle. Quanb Barney apprend la nouvelle, il court jusqu'à l'hôpital où il se fait renversé lui-même... mais beaucoup plus gravement ! Ted et Barney comprennent que la vie est courte et aussi comprennent qui ils aiment.