Stella doit donner sa réponse à Ted et Barney a quelque chose à dire à Robin. Ted réalise qu'il ne connait pas Stella autant qu'il le croyait. Lily aide Barney à avouer ses sentiments pour Robin mais celle-ci n'est pas vraiment receptive.
Marshall veut trouver l'endroit où il a mangé son premier hamburger à New York, le meilleur.
Fatigué de passer du temps dans le train, Ted convainct le groupe d'aller chez Stella dans le New Jersey. Stella espère s'y installer après le mariage. Robin quitte son job pour la CNN... mais ce n'était qu'une audition et elle se retrouve au sondage. Barney et Lily vont l'aider et elle reprend confiance quand elle a l'opportunité de devenir correspondante au Japon.
Alors que tout le monde est prêt à prendre un nouvel horizon, Ted découvre que le groupe a préparé une intervention à propos de son engagement avec Stella.
La soeur de Stella, Nora, doit se marier... mais le mariage est annulé. Ted et Stella décident de se marier à sa place... ils ont trois jours pour préparer leur mariage... et régler la question des ex !
Trois semaines après l'annulation du mariage, le groupe se retrouve au restaurant. Alors que Ted a du mal à se remettre de l'échec de sa relation avec Stella, tous racontent pourquoi ils ne veulent pas revoir UNE personne en particulier.
Lily et Marshall prennent une décision sur un potentiel bébé. Mais Lily réalise qu'ils ne sont peut-être pas encore prêts. Le groupe s'en mêle. Ted est pour alors que Robin esytcontre ! Barney fait face à une ancienne conquête qui serait peut-être enceinte de lui !
Robin se sent menacée par une collègue de Lily par rapport à leur amitié. Lily invite Robin à la soirée de cette collègue qui est une woo-girl. Robin se lie avec elle et c'est Lily qui se sent menacée. Ted a créé un dessin pour le siège de la Goliath banque. Barney le soutient... mais c'était avant de voir les autres plans des architectes.
Ted retrouve un homme nu dans son appart Mitch... qui n'est d'autre qu'un ami de Robin. Il a sa technique d'homme nu pour pouvoir séduire les filles. Barney et Ted décident de tenter l'expérience.
Un barman du McClaren's : Doug aime beaucoup le groupe et est très loyal. Un jour, on leur pique leur table et Doug s'énerve... entrainant une bagarre !
La soeur de Ted vient rentre visite à son frère et décide de déménager à New York ! Celui-ci veut empêcher Barney de draguer sa soeur et Marshall fait découvrir un bar à Robin ayant le thème du Minnessota !
Quand Ted et Robin décident de devenir "amis avec les avatanges" (friends with benefits) pour régler les conflits, Barney sort de ses gonds. Quand à Marshall, les stars de son magasine deviennent trop réelles !
New York subit une énorme tempête de neige durant 3 jours. Ce qui donne lieu à 3 histoires incroyables...
Robin, qui sera obligée de retourner au Canada si elle ne décroche pas rapidement un nouvel emploi, fonde ses derniers espoirs sur Barney qui lui prépare un CV en vidéo.
Ted, Lily, Marshall et Robin suivent Barney à ce qu'ils pensent être un rendez-vous galant avec une femme dont il est vraiment amoureux - avant de découvrir, à leur grande surprise, que Barney a une femme et un enfant dont ils ne connaissaient même pas l'existence...
Ted songe à se remettre en couple avec Karen, une ancienne petite amie que ses amis haissent. Dans le même temps, Marshall essaie de ne pas dévoiler l'histoire de comment il a oublié son pantalon à son travail.
Ted découvre que Lily a causé plusieurs de ses ruptures depuis l'université.
Ted est vexé quand il s'aperçoit que Barney et Marshall lui ont menti à propos de son nouveau job. Dans le même temps, Lily essaie désespérément de savoir avec quelle célébrité Robin a failli coucher.
Barney se fait renvoyer du Lasertag et Ted en profite pour créer une liste de toutes les actions que la bande est trop âgée pour faire. Barney se met en tête de faire tout ce qu'il y a sur cette liste en 24 heures. Pendant ce temps, Marshall entraîne l'équipe de basket junior de la classe de Lily, mais ils ne sont pas en parfait accord sur la méthode à employer...
Ted ouvre son propre cabinet d'architecture et embauche un assistant, PJ, qui s'entend apparemment plutôt bien avec Robin... De leur coté, Marshall et Barney apprennent qu'il y a une vague de licenciements à la GNB !
Ted arrive à avoir le numéro d'une charmante jeune femme, Marshall et Barney le convainquent d'attendre 3 jours avant de l'appeler, mais cette règle ne s'appliquant pas aux SMS...
Ted raconte à ses futurs enfants comment une ancienne petite amie a changé sa vie. Barney fait une 200ème entaille sur son lit.
Ted essaye de trouver un nouveau travail, et quand une vieille connaissance s'en mêle, rien ne se passe comme prévu.
Alors que Ted travaille d'arrache-pied sur un scénario pouvant l'aider à trouver du travail, Marshall essaie de l'attirer sur le toit pour une fête d'anniversaire surprise pour ses 31 ans.