Ted et Barney discutent de qui a les "droits" sur une fille sexy au bar, et découvrent qu'elle est là avec Cindy, l'ex-petite amie de Ted. Robin a toujours le cœur brisé de sa rupture avec Don, mais un défi de Barney la pousse à se détacher de lui. La proximité de Marshall avec son père et son désir de fonder une famille le met en dispute avec Lily. On apprend que Ted rencontre sa future femme à un mariage dans lequel il est le témoin. Il commence à pleuvoir au mariage et il oublie son parapluie, ce qui nous ramène aux précédentes références disant que Ted et sa femme se sont rencontrés grâce à un parapluie jaune. Ted apprend à ses enfants que plus tard, Cindy et la fille au bar se sont mariées et ont une fille.

Le groupe vient aider la mère de Barney à déménager, mais découvre des révélations inattendues sur lui et son frère James. Pendant ce temps, Ted en veut à Robin quand elle fait trop de louanges sur lui à une inconnue.

La Goliath National Bank recommence son projet de siège social, mais Ted ne veut pas accepter l'offre de Barney, qui est de le concevoir encore. Barney essaie de le courtiser en utilisant toutes ses meilleures tactiques de coureur de jupons.

Suite à une discussion sur la vie de Robin depuis qu'elle est à New York, les cinq amis font une course à travers la ville. Mais chacun a une motivation différente pour gagner cette course.

Ted se lance dans son projet pour le nouveau siège de la GNB quand il découvre le site du futur immeuble, et la fille qui veut défendre le vieux bâtiment qui s'y trouve.

Marshall et Lily s'interrogent sur le prénom de leur futur bébé. Robin déteste sa nouvelle collègue, que Ted ne trouve pas si désagréable. Barney se lance un défi : séduire une fille en parlant comme un enfant.

Peu après Halloween à New York, Ted découvre que Zoey tente de saboter son image de professeur. Marshall doit licencier un employé, ce qui l'attriste autant que Barney est ravi. Mais personne ne sait ce qu'a fait Robin.

La Goliath National Bank organise une soirée au Muséum d'histoire naturelle. Ted y retrouve Zoey, Lily s'inquiète de l'avenir de Marshall au sein de la GNB, et Robin et Barney se lancent des défis enfantins.

Barney a trouvé une troisième vidéo de Robin Sparkles, où elle présente une émission pour enfants avec une amie, mais les dialogues sont chargés de doubles sens graveleux. Pendant ce temps, Lily devient insupportable à parler de sa future grossesse.

Ted organise son premier Thanksgiving, mais pour cela, il rate une soirée complètement folle avec ses amis, Zoey et Steve, connu pour être le « Blitz », celui qui rate tous les trucs dingues à vivre. Ted est donc devenu le « Blitz », à son grand dam.

Zoey est officiellement intégrée dans le groupe, mais Ted appréhende de découvrir la réaction du Capitaine, le mari de Zoey. En 2030, Ted commence à raconter trois soirées en même temps, entre Ted et le Capitaine, Robin et Marshall, Barney et Lily, mais perd un peu le fil de son récit.

Noël approche. Le groupe va passer deux jours assez fous suite à un test de grossesse positif de Lily, qui va plus que bouleverser les futurs parents, ainsi que leur entourage direct.

Alors que Robin a du mal à se faire accepter à son nouveau job, Lily et Marshall subissent des tests médicaux pour savoir s'ils sont féconds. Ils y rencontrent le dernier sosie du groupe, celui de Barney. Ce sosie porte le nom de "Stangel", patronyme qui ressemble étrangement à "Stinson".

Ted, Lily, Robin et Barney assistent aux funérailles du père de Marshall. Chacun d'eux souhaite aider comme il le peut Marshall et sa famille dans cette dure épreuve. Lily essaie d'apporter un peu d'aide à Mme Eriksen qui n'a ni dormi, ni mangé depuis le début des funérailles. Ted et Barney tentent de redonner le sourire à Marshall en recherchant sur internet des vidéos qui le font habituellement mourir de rire. Robin, quant à elle, fournit aux invités tout ce dont ils peuvent avoir besoin. Chacun des membres de la famille Eriksen se remémore les derniers mots échangés avec Marvin. Mais Marshall peine à se souvenir quels ont été ces mots.

Ted fait la connaissance de la cousine de Zoey, qu'il décide d'appeler Honey (Chérie), ne se souvenant plus de son vrai nom lorsqu'il raconte cette histoire à ses enfants, en 2030. Ils sympathisent malgré l'extrême naïveté de la demoiselle, mais il laisse Barney la séduire parce qu'il a un secret qui l'empêche de sortir avec Honey. Marshall tente de l'aider depuis le Minnesota.

Ted commence une relation avec Zoey, mais ne veut pas aller trop vite, ce qui les pousse à réfléchir à propos de cette relation. Marshall reste "aider" sa mère dans le Minnesota, mais cette absence pèse beaucoup à Lily. Barney profite du "jour du désespoir" qu'est le 13 février pour draguer les filles qui seront seules pour la Saint-Valentin, mais le prédateur n'est pas au bout de ses surprises lorsqu'il rencontre les collègues célibataires de Robin.

En 2021, Ted croise Wendy la serveuse à Hong-Kong. Pour savoir ce qu'elle est devenue, Ted revient au moment où il devait affronter le Capitaine, qui ignore qu'il fréquente Zoey. Robin est amusée de voir comment Barney refuse d'admettre ses sentiments pour Nora. Pour se remettre de la mort de son père, Marshall s'enferme dans sa quête de protection de l'environnement, délaissant sa femme, et repense à démissionner de la Goliath National Bank.

À l'initiative de Marshall, les cinq amis se rendent chez un cardiologue, sauf Barney. Quand il s'y rend enfin, il doit porter un électrocardiogramme pendant 24 heures, l'occasion pour tous de savoir comment il se comporte quand il est avec Nora. Robin, seule célibataire, ramène un garçon aux habitudes très canines.

Ted, Robin, Marshall et Lily font une nouvelle intervention pour Barney. Il a inventé de nouveaux mensonges sur sa dernière grande rencontre : son père, Jerry, qui n'est pas l'homme qu'il espérait.