La petite ville de Stars Hollow, au Connecticut, est le quotidien de Lorelai Gilmore, 32 ans, et sa fille de 16 ans, Rory . Lorsque Rory est acceptée à la prestigieuse école privée, Chilton, près d'Hartford, les frais de scolarité élevés forcent Lorelai à faire la paix avec ses parents, ses richissimes parents: Richard et Emily, avec qui elle était brouillée depuis longtemps et à leur demander une aide financière. Ceux-ci acceptent, à condition que Lorelai et sa fille viennent dîner tous les vendredis soir dans leur demeure.

Rory est très embarrassée : Lorelai a décidé de l'accompagner le jour de la rentrée dans sa nouvelle école, vêtue d'un t-shirt, d'un short... et de bottes de cow-boy !

Lorsque Rory mentionne à la famille qu'elle doit apprendre un sport pour l'école, Emily insiste pour qu'elle passe une journée avec son grand-père, Richard, à son club privé de golf. Lorelai est certaine que Rory suivra son exemple et rejettera tout ce qui représente le style de vie privilégiée de ses parents mais grand-père et petite-fille tissent des liens instantanés au cours de leur merveilleuse journée de golf, à la grande satisfaction de Emily et au désarroi de Lorelai qui se sent délaissée.

Rory a eu une mauvaise note à un examen d'anglais. Après avoir révisé toute la nuit, elle emprunte la jeep de sa mère pour aller à l'école...

Lorelai accepte une invitation à dîner avec Max Medina, même si elle est rongée par l'inquiétude de la réaction qu'aura Rory. Mais, le destin s'en mêlant, Lorelai est forcée d'annuler le rendez-vous pour assister aux funérailles de Cinnamon, l'énorme et bien-aimé chat des voisins, Babbette et Morey. Rory, quant à elle, se sent toute retournée dès qu'elle se retrouve à proximité de Dean.

Emily insiste pour organiser une «party» pour l'anniversaire de Rory, alors que Lorelai avait déjà tout planifié. Rory est furieuse lorsqu'elle apprend qu'Emily a invité, sans la consulter, ses camarades de classe de Chilton...

Lorsque Rory néglige de raconter à Lorelai qu'elle a reçu son premier baiser de Dean, Lorelai est très vexée et essaie de combattre ses sentiments de trahison. Pour prouver qu'elle n'a pas de problème avec cette relation, elle décide de regarder des vidéos avec Dean. Mais cela ne plait pas beaucoup à Rory qui est très embarassée.

Une tempête de neige contraint Rory à rester chez ses grands-parents. Lorelai s'ennuie... jusqu'à ce qu'elle rencontre Max...

Lorelai persuade Rory de se rendre au bal de Chilton, qui sera son premier bal. Elle lui confectionne donc une robe pour l'occasion. Rory, très nerveuse, demande à Dean de l'accompagner, mais sa belle soirée est gâchée lorsque les deux s'endorment ensemble après le bal, causant une chicane entre la grand-mère de Rory et sa mère à savoir laquelle des deux a été la pire mère.

Emily et Richard se préparent à célébrer Noël. Emily, qui croit que Lorelai n'a pas envie de venir à leur fête, la raye de la liste de ses invités. Après avoir eu une discussion avec Dean sur la nuit qu'il a passée avec Rory, Lorelai apprend que Richard a eu un malaise et a été transporté à l'hôpital. Luke accepte de l'y conduire...

Lorelai panique en réalisant que sa relation avec Max devient de plus en plus sérieuse. Elle décide de rompre avec lui. Pour la convaincre de changer d'avis, Max l'embrasse. Paris assiste à la scène et s'empresse de le répéter à tout le monde, créant un véritable scandale...

Lorelai encourage Sookie à inviter son fournisseur de fruits et légumes, Jackson, à sortir et se retrouve au centre d'un rendez-vous cauchemardesque à quatre avec le bizarroïde cousin de Jackson, ce qui rend Luke assez jaloux pour qu'il se décide enfin à faire le grand pas et à inviter Lorelai à sortir. Pendant ce temps-là, Rory et Lane font la gaffe de sortir avec Dean et son ami Todd sans le dire à leurs mères.

Lorelai encourage Sookie à inviter Jackson à sortir. Jackson accepte, à condition que Lorelai sorte avec son étrange cousin, Roon. De son côté, Rory passe aussi une soirée particulière : elle est avec Dean, et Lane avec Todd, un ami de Dean. Mais ni Lorelai ni la mère de Lane ne sont au courant que leurs filles sont de sortie...

Lorsqu'elle perd accidentellement le petit poussin qui est le projet de science de Rory, Lorelai fait appel à Luke pour l'aider à fouiller la maison mais il interprète son appel à l'aide comme une invitation romantique. En attendant, Rory se brouille avec son copain Dean lorsqu'il admet être charmé par l'idée d'une femme au foyer style Donna Reed. Alors elle décide de le surprendre avec un dîner-maison traditionnel.

Christopher, le père de Rory, est de retour à Star Hollow. Rory est euphorique mais Lorelai la prévient que Christopher ne se sent pas prêt à faire partie de la famille. Emily invite Christopher et ses parents pour le dîner habituel du vendredi, mais la soirée s'envenime lorsque les parents de Christopher accusent Lorelai de gâcher la vie de leur fils...

Rory est touchée lorsque Dean souligne leur anniversaire de 3 mois de façon élaborée mais la soirée est gâchée lorsqu'il lui déclare son amour et qu'elle ne lui donne pas la réponse à laquelle il s'attendait. De son côté, Lorelai endure l'atmosphère tendue d'un dîner chez ses parents, auquel un jeune homme choisi par ses parents a également été convié en son honneur et, lorsqu'elle réussit enfin à s'esquiver, découvre que l'ancien grand amour de Luke, Rachel, est revenue à Stars Hollow.

À peine remise de sa dispute avec Dean, Rory décide de participer à une soirée avec Lane organisée par un des étudients de Chilton. Lane tombe sous le charme d'un Coréen, tandis que Rory finit par embrasser Tristin, qui venait lui aussi de se faire plaquer par sa petite amie. Lorelai, de son côté, suit son instinct et se présente chez Max pour une nuit de passion.

Lorsque la mère de Richard arrive de Londres et commence à débiter des conseils sur l'éducation de Rory et des reproches sur Emily, celle-ci s'attriste en pensant que si Lorelai n'avait pas eu de problèmes d'argent, elle n'aurait plus de contact avec Rory et elle. La mère de Richad offre à Lorelai un fonds d'études pour Rory mais Emily panique, inquiète à l'idée que Lorelai et Rory deviennent indépendantes financièrement...

Après avoir passé une journée avec Rory à Stars Hollow et avoir vu la petite maison où Lorelai vivait lorsque Rory était bébé, Emily se sent inspirée et décide de créer pour sa petite-fille ce qu'elle croit être la chambre de rêve d'une adolescente pour compenser pour toutes les choses matérielles dont elle a été privée.

Non content de s'être fâché avec Dean, Rory se met en colère contre Lorelai. Car cette dernière lui a caché avoir un rendez-vous avec Max...

Lorelai devient sérieusement impliquée dans sa relation avec Max au même moment où elle se retrouve au beau milieu d'une autre relation amoureuse. En effet, Rachel, la petite amie de Luke, décide de quitter la ville, accusant Luke d'être amoureux de Lorelai. De son côté, Rory tente de trouver le courage pour regagner le coeur de Dean.