Blair fait la connaissance à Paris d'un homme, Louis, dans une galerie de peintures et le prend pour un Grimaldi. Cependant, ce dernier dit être le chauffeur de Jean-Michel Grimaldi, qu'il présente à Serena, et tous les quatre dînent ensuite au restaurant. Lorsque Blair apprend de sa mère que Serena ira également à l'université de Columbia, Blair quitte le restaurant. Elle lui avoue plus tard qu'elle ne souhaite plus vivre dans son ombre. Après avoir poussé Serena dans la fontaine, Blair retourne au restaurant. Serena fait de même et demande à Jean-Michel de la raccompagner. Louis révèle ensuite la vérité ; Jean-Michel est son chauffeur et lui est bien un Grimaldi. À New York, Dan vit avec Georgina et leur fils, Milo. Lily organise la Fashion Night avec Eleanor. Georgina s'y rend et présente Milo à Rufus. Elle montre également un test de paternité prouvant que Dan est le père. Dan reconnaît alors l'enfant comme son fils. Le lendemain, Georgina prend ses valises et part en week-end (en laissant un post-it disant qu'elle est au spa) pendant que Dan dort encore. De son côté, Nate fait la connaissance de Juliet Sharp, qu'il a retrouvé plus tard à la Fashion Night. Cependant, cette rencontre semble avoir été calculée par Juliet qui possède de nombreux articles et photos sur Nate, Serena, Blair, Chuck ou encore Jenny provenant du site de Gossip Girl, accrochés sur un mur. Enfin, Chuck, quant à lui, s'est fait soigner par une jeune femme et prétend s'appeler Henry Prince. Tous les deux emménagent à Paris où la jeune femme a trouvé un emploi pour Chuck.

Un nouveau conte de fées parisien se profile à l'horizon pour Blair... Outre-Atlantique, Lily commence à s'inquiéter pour Chuck et demande l'aide de Serena, qui le retrouve métamorphosé en compagnie d'une jeune fille. De son côté, Juliet propose d'aider Nate dans sa reconquête de Serena, ce qui suppose effacer Dan du triangle amoureux... Mais ce dernier est suffisamment occupé avec ses propres démons.

Les vacances sont finis, et nos parisiens d'adoption sont de retour à New York... Blair entame sa nouvelle vie à Columbia en prisant un club très sélect. Serena se met à douter de Juliet... Quand à Rufus, il est très préoccupé par son fils et décide de reprendre les choses en main !

Nate suspecte Juliet de lui cacher un lourd secret et décide de la confronter. Blair projette de gacher le nouveau bonheur de Chuck. Dan se trouve déchiré entre ses sentiments envers Serena et Vanessa

Blair et Serena ont rencontre toutes les deux des difficultés dans leur nouvelle université. La première tente d'entrer dans un court d'une célèbre femme d'affaire : Martha. Alors que la seconde doit faire face à une terrible rumeur qui pourrait bien lui couter sa place au sien de Columbia.

Nate, souhaitant rendre visite à son père, découvre que Juliet se rend également en prison. Elle lui dit qu'elle y donne des cours d'alphabétisation. Juliet dit plus tard à son frère qu'elle souhaite dire la vérité à Nate mais il s'attaque au père de Nate en guise d'avertissement. Serena découvre que Colin, un homme avec qui elle a passé la nuit, est son nouveau professeur de psychologie des affaires. Elle décide alors d'abandonner son cours pour pouvoir être avec lui. Elle revient cependant sur sa décision et elle est prête à attendre sept semaines. Blair découvre que Jenny est de retour pour intégrer un studio de mode à New York et lui interdit de quitter l'appartement de Lily avant son rendez-vous. Elle charge donc Penelope et deux autres filles de surveiller que Jenny n'enfreint pas ses règles. Cependant, Chuck vole son cahier de dessins de modèles et Jenny est contrainte de se rendre chez lui pour le récupérer avant son rendez-vous. Mais lors de celui-ci, Blair brise sa collection en écrivant « WHORE » (prostituée) sur les robes des mannequins. Chuck veut alors aider Jenny de pouvoir s'expliquer avec le directeur. Elle y parvient et lorsque Blair arrive à la soirée, Jenny révèle sur Gossip Girl qu'elle a perdu sa virginité avec Chuck. Elle décide après cela de retourner dans l'Hudson et Chuck fait une trêve avec Blair.

Serena et Nate poussent Chuck et Blair à signer un traité de paix officiel. Dan souhaiterait que Jenny soit présente pour l'anniversaire de mariage de Rufus et Lily mais étant mise en quarantaine par Blair, elle ne peut pas revenir. Dan prend alors le traité dans la chambre de Nate et découvre que Blair figure dans une vidéo où elle chante ivre. Blair organise une soirée pour son anniversaire. Lors de cette soirée, Blair et Nate découvrent que Juliet et Colin se connaissent et concluent que Juliet sort avec Colin. Nate croit alors que Colin est Ben. Il demande des explications et Juliet lui dit que Colin est son cousin. Dan fait diffuser la vidéo où Blair figure lors de la soirée mais révèle ensuite en être le responsable. Le soir, Blair et Chuck annulent le traité avant de s'embrasser.

Nate découvre que Juliet a également menti au sujet d'où elle habite et propose à Vanessa de l'aider à découvrir ce qu'elle cache. Pendant que Nate discute avec Juliet et lui demande des explications, Vanessa s'introduit dans l'appartement de Juliet. Elle découvre que Serena a une liaison avec Colin. Blair et Chuck n'arrêtent plus de faire l'amour. Ils décident d'arrêter et pour cela, Blair pense que le meilleur moyen est d'éviter Chuck tandis que ce dernier pense que le meilleur moyen est de faire une « overdose de sexe ». Dan découvre que Serena a une liaison avec Colin et lui dit que s'il tenait vraiment à elle, il démissionnerait pour qu'ils puissent vivre leur amour au grand jour. Serena rompt alors avec Colin bien que ce dernier décide finalement de quitter Columbia. Vanessa et Juliet informent la doyenne Reuther que Colin et Serena ont eu des rapports ensemble mais Blair détruit les preuves et se fait passer pour celle qui a une liaison avec Colin. Colin annonce ensuite à Juliet que comme son frère Ben, elle est comme morte pour lui. Enfin, Juliet, toujours accompagnée de Vanessa, prend contact avec Jenny pour prendre leur revanche contre ceux qui les ont banni.

Blair et Chuck ne doivent plus sortir ensemble s'ils veulent que tout fonctionne au niveau professionnel. En effet, Anne Archibald ne veut pas que le nouveau visage de sa fondation, Blair, soit associé à Chuck tandis que Chuck doit retrouver une mauvaise réputation pour les affaires de l’Empire. Dan et Nate invitent tous deux Serena à un rendez-vous et Jenny, qui a usurpé la carte SIM du téléphone de Serena pour se faire passer pour elle, accepte pour qu'ils croient que Serena leur a posé un lapin. Juliet, quant à elle, dit à Lily qu'elle pourrait faire exclure définitivement Serena de Columbia en dénonçant une autre liaison que Serena a eu lorsqu'elle était en pensionnat, et reçoit de l'argent en échange de son silence. Chuck organise un bal masqué sur le thème des saints et des pêcheurs. Lors du bal, Juliet se fait passer pour Serena et embrasse Dan et Nate. Les photos sont alors postées sur Gossip Girl. Jenny, elle aussi déguisée en Serena, pousse également Chuck et Blair à vivre leur amour au grand jour, sous les yeux de Anne et K.C., la conseillère de Chuck. Anne annonce alors à Blair qu'elle ne souhaite pas qu'elle représente la fondation, et qu'il en est de même pour Serena, dont Vanessa avait posté la candidature à son insu. Blair décide alors de mettre entre parenthèses sa relation avec Chuck. Juliet drogue ensuite Serena et l'emmène avec elle dans un taxi. Elle usurpe à nouveau l'identité de Serena en envoyant un message à la doyenne Reuther indiquant qu'elle souhaite quitter Columbia.

Serena se réveille dans une chambre d'hôtel, entourée d'alcool et de médicaments. Ne sachant pas où elle se trouve ni comment elle y est arrivée, elle demande de l'aide et elle est emmenée à l'hôpital. Lily la fait interner au centre Ostroff mais Serena refuse d'admettre son overdose. Dan est le seul à croire Serena. Blair, Eric et Lily disent reconnaitre l'ancienne Serena. Dan l'aide à s'enfuir du centre mais ils sont retrouvés par Lily et Blair dans l'ancien appartement de Rufus. Lorsque Blair voit sur Gossip Girl la photo d'une fille blonde censée être Serena en train de se droguer, Serena décide de retourner au centre. Jenny va voir Blair. Elle lui avoue que Juliet a embrassé Nate et Dan, que Vanessa a envoyé la candidature à la mère de Nate, et que c'est elle-même qui a fait démasquer la relation Chuck/Blair. Elle lui apprend également que Juliet a drogué Serena, et qu'elle s'est enfuit. Blair demande alors de l'aide à Dan pour aider Serena.

Dan et Blair se rendent à Cornwall, dans le Connecticut, retrouver Juliet. À l'adresse que leur a indiqué Gossip Girl, ils rencontrent Damien Dalgaard. Il leur annonce qu'il a vendu à Juliet de la coke, des pilules et de l'éther. Tous les trois se rendent chez Juliet et sont accueillis par sa mère. Ils apprennent que Ben était professeur mais qu'il s'était fait virer car accusé d'avoir couché avec une étudiante, Serena. Juliet les ayant aperçu à Cornwall souhaite mettre un terme à son plan en s'en prenant directement à Serena, malgré les protestations de Ben. Ben demande alors à Nate, qui a rendu visite à son père en prison, de s'assurer qu'elle va bien. Juliet s'introduit dans le centre Ostroff et avoue être responsable de son internement. Elle lui dit également qu'elle a fait tout ça parce que Serena avait détruit la vie de son frère en l'ayant accusé de « viol statutaire et transport de mineur au delà des limites de l'État » lui valant sa condamnation de prison. Serena nie cependant et suspecte sa mère d'en être responsable. Sa mère avoue qu'elle a été dépassée par les évènements et qu'elle l'a fait pour que Serena puisse aller à Constance. Rufus annonce ensuite à Chuck que Lily ne souhaite pas lui laisser Bass Industries comme elle lui avait promis mais qu'elle souhaite vendre l'entreprise.

Chuck souhaite l'aide de Russell Thorpe, un ancien associé de son père, pour empêcher la vente de Bass Industries. Avec Serena, ils parviennent à trouver le document falsifié accusant Ben Donovan et souhaitent faire chanter Lily. Lily annonce à Chuck qu'elle souhaite vendre Bass Industries uniquement parce que l'entreprise a des problèmes et que l'argent récolté permettrait à Chuck de construire son futur. Chuck apprend également que l'acheteur serait Russell Thorpe. Blair souhaite être une femme de pouvoir. Sachant que sa mère va rencontrer Indra Nooyi pour lui présenter une robe, elle prétend vouloir faire un stage pour la suivre mais Eleanor lui demande à la place de présenter une robe à Patti Blagojevich (en). Blair avance alors le rendez-vous avec Indra Nooyi et prend la robe pour lui présenter elle-même. Cependant, Elanor découvre ses intentions à temps. Blair lui annonce qu'elle ne souhaite pas suivre ses pas. Dan lui rappelle qu'elle est une dictatrice du goût et Eleanor lui conseille donc le métier d'« éditrice d'un grand magazine de mode ». Lors d'une fête organisée par Russell Thorpe, Chuck apprend que ce n'est pas lui le futur acheteur de Bass Industries. Serena lui annonce également qu'elle a apprit que Lily a falsifié à nouveau sa signature sur un document disculpant le juge responsable de la condamnation de Ben Donovan. Lorsque Dan, qui a raté son rendez-vous avec un agent pour un stage à cause de Serena, demande à cette dernière de choisir entre l'accompagner pour essayer d'avoir un autre rendez-vous ou se venger en donnant le document falsifié à un journaliste, Serena choisit la vengeance. Cependant Dan a échangé les documents et c'est la lettre de motivation de Dan que Serena donne au journaliste. Serena apprend plus tard que Lily a finalement permis la libération de Ben grâce au juge. Howie Archibald s'investit peu dans la recherche d'un emploi, une condition de sa libération, ce qui déplait à Nate. Russell Thorpe demande plus tard l'aide d'Howie.

Blair, qui croyait être la seule stagiaire du magazine W (en), découvre qu'il y a en fait cinq autres stagiaires dont Dan. Leur rivalité finit par causer leur renvoi mais Dan parvient à faire réintégrer Blair quand il apprend combien ce stage lui tenait à cœur. Serena découvre où Ben vit depuis sa remise en liberté. Elle découvre également que sa mère a essayé de payer Ben pour qu'il quitte la ville. Ben révèle à Serena qu'il a aperçu Damien avec Eric. Ce dernier avoue lui avoir acheté des drogues et Ben l'encourage à ne plus revoir Damien. Après cela, Rufus propose à Ben d'emménager dans son loft. Howard annonce à Nate qu'il a trouvé du travail comme conseiller financier dans une grosse compagnie, Thorpe enterprises. Nate l'annonce à Chuck et demande à Raina de le virer, ce qu'elle refuse. Lorsque Howard l'apprend, il décide de ne plus vivre chez Nate. Chuck, de son côté, souhaite néanmoins poursuivre sa relation avec Raina.

Dan est contraint de vivre en colocation avec Ben. Eric l'informe qu'il a menacé un de ses amis mais quand Dan apprend qu'il s'agit de Damien, il renonce à une alliance pour prouver que Ben est dangereux jusqu'à qu'il découvre que Ben est toujours en contact avec Juliet. Blair a besoin de l'aide de Chuck pour qu'Epperly, sa patronne, stressée par la fashion week, lui fasse un bon bilan de performance. Pour cela, elle souhaite qu'elle ait un rapport avec Nate. De son côté, Chuck a besoin de l'aide de Blair pour que Raina tombe amoureuse de lui et l'aide à rester propriétaire du Palace. Blair convainc Epperly de se rendre à la soirée organisée par W au Palace dont elle est responsable. Chuck convainc également Raina de s'y rendre tandis qu'un vote sur le rachat de Bass Industries se déroule à Thorpe Interprises. Russell Thorpe informe alors sa fille que Chuck était au courant de la date de ce vote. Raina donne cependant une seconde chance à Chuck. De son côté, Epperly a rencontré à la fête un ancien amant et décide de démissionner pour partir à Bali avec lui. Elle a alors recommandé Blair pour qu'elle la remplace. Damien prétend que Ben l'a frappé, avec comme témoin Eric. Dan a également appelé son agent de probation ce qui vaut à Ben une nuit de prison. Eric rétablit cependant la vérité lorsque Damien lui dit qu'il n'est pour lui qu'un ancien client.

Une fois par mois, le magazine pour lequel Blair travaille va suivre une « It-Girl » et Blair propose alors Raina Thorpe. Cependant, lorsque Serena lui confie que Blair a toujours des sentiments pour Chuck et donc, que la suivre avec Chuck toute la journée le jour de la Saint Valentin la ferait souffrir, elle y renonce. Quand Blair le découvre, elle se venge en motivant Serena d'aller à la soirée de Chuck où elle découvre que Ben travaille comme serveur (et ne fait pas de tutorat comme il le prétendait). Elle découvre plus tard que Serena avait raison sur les sentiments que Chuck éprouve pour Raina. Chuck propose à Russell de lui montrer ses compétences d'homme d'affaires lors d'une soirée et Russell promet de suspendre 36 heures ses projets pour Bass Industries. Cependant, Howard Archibald lui annonce que Russell souhaite toujours démanteler l'entreprise et perdra même de l'argent. Chuck apprend que Russell a une rancune envers son père car Lily a quitté Russell pour lui. Chuck fait alors renvoyer Lily du conseil en l'accusant de violation de l'éthique et de conflit d'intérêts. Après cela, Russell annonce qu'il démantèlera tout de même l'entreprise. Howard Archibald, viré par Russell, donne les clés du bureau de Thorpe et ses mots de passe à Chuck.

Damien menace de raconter tout ce qu'il a apprit sur Lily si Eric ne deale pas pour lui. Une suite d'événements entraine la perte de la drogue et Eric rembourse Damien par un chèque de 100.000 dollars. Ben menace ensuite Damien de le faire tuer par un ex-détenu s'il parle de Lily et Damien rend l'argent. Pendant que Nate et Lily distraient respectivement Raina et Russell Thorpe, Chuck utilise les mots de passe de Russell que Howard Archibald lui avait donné et découvre l'identité de l'investisseur. Il l'invite à la soirée organisée pour l'anniversaire d'Eric et lui parle des projets de Russell. Blair n'a plus de stagiaires à diriger et surchargée de travail, elle demande l'aide de Dan. Blair finit par perdre son travail mais continue de se rapprocher de Dan. Enfin, Vanessa fait une apparition pour s'excuser auprès de Dan et elle assiste également aux menaces de Ben à l'encontre de Damien.

Mme Sharp a volé la déclaration de Lily l'accusant d'avoir contrefait la signature de Serena et l'a donné à Russell Thorpe. Russell menace alors de faire emprisonner Lily si Chuck ne lui cède pas son entreprise. Lily annonce qu'elle a déjà appelé le procureur dix minutes auparavant pour se rendre. Russell explique ensuite à Chuck qu'il a souhaité détruire son héritage pour se venger de son père, responsable de la mort de sa femme dans un incendie. Russell retourne donc à Chicago. Raina poursuit sa relation avec Nate. Dan et Blair s'embrassent pour s'assurer qu'il n'y a rien entre eux.

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