Les femmes peuvent-elles se comporter en mecs? Lors de l’anniversaire de Miranda, Carrie et ses amies décident d’arrêter de chercher l’homme idéal et parlent de faire l’amour comme les hommes : sans sentiments. Carrie tente l’expérience avec l’un de ses anciens amants. Puis elle rencontre Mr Big. Carrie arrange un rendez-vous entre Miranda et Skipper. Skipper tombe sous le charme de Miranda, mais ce n’est pas réciproque...

Quel est le pouvoir de la beauté ? Miranda fait l’erreur de sortir avec un homme obsédé par les top models. Dans le cadre de ses recherches, Carrie interroge l’un de ses amis, Barkley, un « modelizer ». Samantha le rencontre et couche avec lui. Afin de ne pas heurter l’ego de Samantha, leurs ébats seront enregistrés et ajoutés à la collection de vidéos de Barkley...

Existe-t-il une guerre secrète entre mariés et célibataires ? Carrie est invitée chez un couple dans les Hamptons. Elle se retrouve face au mari... qui ne porte pas de caleçon. Carrie et ses amies se demandent si les célibataires font peur aux couples ou bien s’ils les détestent sans raison. Le cabinet d’avocats où travaille Miranda pense qu’elle est lesbienne, ce qui lui permet d’être invitée chez son patron. Carrie sort avec Sean qui veut se marier. Cependant, elle n’est pas prête à s’engager...

Les hommes de 20 ans sont-ils la nouvelle référence des stylistes ? Carrie et Samantha sortent avec des hommes plus jeunes qu’elles. Le petit ami de Charlotte lui demande une faveur particulière qui la choque profondément. Carrie et Samantha réalisent que sortir avec des hommes d’une vingtaine d’années n’est plus de leur âge...

Où est la fontière entre petite amie et professionnelle ? Carrie rencontre une de ses amies dans un magasin de chaussures. Cette dernière lui arrange un rendez-vous avec un architecte français très raffiné. Tout se passe merveilleusement bien entre eux, jusqu’au petit matin quand il lui donne une enveloppe contenant mille dollars en gage de gratitude ! Charlotte sert de modèle pour un peintre célèbre. Skipper devient obsédé par Miranda...

Combien d’entre nous entretiennent une relation avec quelqu’un qu’elles ont honte de présenter à leurs amis ? Lorsqu’il ne la présente pas à un couple d’amis et lorsqu’il l’invite pour la deuxième fois dans un restaurant chinois discret, Carrie pense que Mr Big a honte d’elle. Miranda rencontre Ted en faisant du sport. Ils sortent ensemble, mais Miranda découvre en fouillant chez lui une vidéo qui la perturbe. Samantha n’a jamais été discrète en ce qui concerne ses aventures : elle ne se souvient d’aucune dont elle n’aurait pas parlé à ses amies. Charlotte raconte une de ses anciennes histoires d’amour avec Shmuel, un rabbin...

La monogamie, est-ce trop demander ? Carrie souhaite avoir une relation monogame avec Mr Big, alors que Samantha refuse d’en avoir une avec son agent immobilier. Lorsqu’elle aperçoit Mr Big en compagnie d’une autre femme, Carrie flirte avec Jared, un écrivain. Les sentiments de Miranda envers Skipper s’intensifient lorsqu’elle le voit en compagnie d’une autre femme. Charlotte doit faire face à une demande particulière de son nouvel ami, mais elle finit par préférer rompre...

Les parties à trois sont-elles la nouvelle mode ? Carrie découvre non seulement que Mr Big a été marié mais qu’en plus, lui et son ex-femme faisaient ménage à trois. Lorsqu’elle rencontre l’ex-Mme Big, Carrie est déçue de constater qu’elle est intelligente, sexy et qu’elle réussit dans la vie. Le petit ami de Charlotte désire introduire une autre femme dans leur relation. Charlotte, tout d’abord réticente, finit par accepter. Miranda se sent mise à l’écart et en parle à son psy. Samantha se trouve malgré elle trop impliquée avec un couple marié...

Est-il temps de saisir sa chance ? Mr Big dit à Carrie qu’il ne se remariera jamais. Troublée, elle se confie à Stanford qui la demande alors en mariage, car cela lui permettrait de toucher l’héritage de sa grand-mère. Samantha essaye de changer l’image de Turtle. Miranda parle du « chaud lapin » aux filles. Carrie et Charlotte en achètent chacune un, mais Charlotte en devient dépendante, préférant rester chez elle plutôt que de sortir pour rencontrer des hommes...

La maternité est-elle un culte ? Les filles pensent à leur futur. Carrie a du retard mais elle ne sait pas si elle souhaite que le test de grossesse soit positif. Charlotte a peur de ne jamais avoir la fille pour laquelle elle a déjà planifié toute la vie, car leur amie a choisi le prénom qu’elle avait réservé : Shayla.

Quelle est la fréquence « normale » pour avoir des rapports sexuels ? Carrie est amenée à penser qu’elle et Mr Big ne partageront plus jamais le même lit. Les trois derniers mois ont convaincu Miranda qu’elle ne partagera plus jamais un lit avec un homme. Charlotte sort avec un ex de Carrie et découvre qu’il n’est plus intéressé par le sexe...

Relations, la religion des années 90 ? Mr Big présente Carrie comme une amie à sa mère. Carrie se pose alors des questions sur leur relation. Miranda rompt avec son petit ami catholique et retourne vers Skipper, qui l’attend toujours à bras ouverts. Charlotte est épouvantée lorsqu’elle découvre que toutes les voyantes de la ville sont d’accord sur un point : son éternel statut de femme célibataire...